Барта наказали за очередной проступок и оставили после уроков. Барт узнаёт, что его учительница мисс Крабаппл поместила в газету объявление о поисках спутника жизни. Барт решает подшутить, и пишет своей учительнице любовное письмо от имени некого Вудро. Получив письмо, мисс Крабаппл влюбляется в Вудро. Со временем Барт понимает, что шутка слишком далеко зашла. Тогда он рассказывает всё своей семье, и они вместе пытаются исправить сложившуюся ситуацию.